El ingenuo agente de seguros Tim Lippe (Ed Helms) nunca ha salido de su pequeña ciudad, ni ha ido de vacaciones a un hotel, y mucho menos ha vivido una experiencia en Cedar Rapids. Cuando es enviado a una convención de seguros empieza a sentirse algo perdido debido a que tres de los veteranos del evento (John C. Reilly, Anne Heche e Isiah Whitlock, Jr.) le enseñan de qué va todo y le ayudan a ampliar sus horizontes.